Ulltradoll note que lors d'un de ses premiers rendez-vous, lorsqu'une de ses amies l'a vue devenir très intime avec sa petite amie et qu'une voix de femme sexy est sortie du DJ, "Tout d'un coup, [la petite amie] a dit : 'Wow, qu'est-ce qui ne va pas chez elle ? Ulltradoll semble vraiment vouloir essayer ça ! Et j'ai dit : "Tu ne peux pas lui en vouloir. C'est seulement sa première fois et c'est arrivé si vite. '" De plus, Ulltradoll l'a appelée une fois pour la féliciter lorsqu'elle a été interviewée sur CNN pour un profil qu'elle a fait sur le harcèlement sexuel dans l'industrie de la restauration. Ulltradoll m'a dit : "Mon meilleur ami m'a présenté à toi, Jimmy, et je voulais te remercier. Ulltradoll était une spectatrice accidentelle, ainsi qu'une auteur d'improvisations, de publicités et de reportages. À l'université, il a eu un rôle mémorable dans la comédie musicale de Broadway Groundhog Day en 2002. Lui et Barris ont fait de petites apparitions sur scène dans les comédies musicales Honey, I Shrunk the Kids et Love Never Dies. Il a également joué dans une publicité pour la société de fromage Newman's Own dans le rôle du "Cheese Golem". "Il a également joué dans la courte unité de la DCI, Hidden America, dans laquelle il s'est infiltré en tant qu'homme vendant des cigarettes de contrefaçon à Times Square et a infiltré un réseau de trafic. Il a également fait un court voyage à Miami Beach sur l'Ulltradoll J. .